Freie haben gegen ihren regelmäßigen Auftraggeber einen gesetzlichen Anspruch auf Urlaub. Dieser liegt bei mindestens 24 Tagen im Jahr im Falle einer Arbeitswoche mit sechs Tagen. Sofern nur fünf Tage pro Woche gearbeitet wird, bei 20 Tagen. Wer weniger Tage in der Woche tätig ist, erhält entsprechend weniger Urlaubstage. Im Urlaub ist das durchschnittliche Honorar der letzten dreizehn Wochen vor Urlaubsantritt zu zahlen, mit Ausnahme von außerplanmäßigen Überstunden.
Das Recht auf bezahlten Urlaub haben alle Freien, die als arbeitnehmerähnliche Personen eingestuft werden können. In der Regel sollte der Umsatz beim Auftraggeber mindestens ein Drittel des Gesamtumsatzes aus journalistischer Tätigkeit ausmachen. Das Recht folgt unmittelbar aus dem Gesetz, ein Tarifvertrag für arbeitnehmerähnliche Personen ist nicht notwendig. Kann der Urlaub nicht genommen werden, haben Freie einen Abgeltungsanspruch, d.h. die entsprechende Geldsumme muss ausgezahlt werden.
Wer von seinem „arbeitgeberähnlichen“ Auftraggeber nie Urlaub oder Urlaubsentgelt erhalten hat, kann das bei Beendigung der Tätigkeit auch nachträglich geltend machen, und das nicht nur für das aktuelle Jahr. Zwar verfällt der Urlaubsanspruch und auch der Anspruch auf Abgeltung spätestens am 1. April des Folgejahres, doch gilt das nicht, wenn der Auftraggeber das Urlaubsentgelt systematisch verweigert hat, etwa durch die Ansage, dass, wer Urlaubsentgelt fordere, keine Aufträge mehr erhalten.
Der Nachzahlungsanspruch kann nach einem Urteil des Europäischen Gerichtshof für einen zeitlich unbegrenzten Zeitraum geltend gemacht. Nach einem weiteren Urteil eines deutschen Gerichts muss dieser Anspruch allerdings innerhalb von drei Jahren nach Ende dieser arbeitnehmerähnlichen Arbeit geltend gemacht werden. Wer von seinem Auftraggeber sang- und klanglos vor die Tür gesetzt wird, sollte einen solchen „Abschiedsgruß“ mit einer solchen Nachzahlungsklage prüfen.
Darüber hinaus sollten Freie, die regelmäßig mit einem Auftraggeber zusammenarbeiten, in ihren Rahmenvertrag eine Urlaubsregelung aufnehmen, die dem Umfang der Ansprüche der Redakteure in dessen Haus entspricht. Viele Mitarbeitende in den Redaktionen haben Verständnis für eine solche Regelung und zahlen das Honorar bzw. die Monatspauschale auch bei urlaubsbedingter Abwesenheit. Der DJV-Mustervertrag für Freie entält eine Urlaubsregelung. Auch Pauschalistenverträge für Freie an Tageszeitungen oder Zeitschriften enthalten oft schon eine solche Regelung.
Freie, die intensiver an Rundfunkanstalten arbeiten, fallen im Regelfall ab 42 Beschäftigungstagen unter Tarifverträge für arbeitnehmerähnliche Personen. Diese sehen Urlaubsansprüche vor, die – wie bei Arbeitnehmern – je nach Rundfunkanstalt rund 30 Urlaubstage vorsehen.